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米イリノイ州エバストン出身。ニューヨーク大学ティッシュ・スクール・オブ・アーツに在学中、即興コメディ集団「The Midwesterners」を立ち上げた。卒業後はロサンゼルスに引っ越し、ウェイターやTV番組制作アシスタントとして働きながら俳優として下積み生活を送る。2000年代後半から出演が増え、「伝説のロックスター再生計画！」（10）や「ハロルド＆クマー...
父は映画監督のスティーブン・ギレンホール、母はプロデューサーで脚本家のナオミ・フォナー、姉は女優のマギー・ギレンホールという芸能一家に育つ。1991年の「シティ・スリッカーズ」で主演ビリー・クリスタルの息子役で映画デビュー。99年の青春ドラマ「遠い空の向こうに」の主演で脚光を浴び、「ドニー・ダーコ」（01）や「デイ・アフター・トゥモロー」（04）で注目度が高...