混混阿成，既討債也討愛，但是與浩婷最終還是沒有緣分

影片結尾的一幕是，阿成在要債，有個人家中的經濟發展非常困難，但是小孩生了眼疾，有一筆鉅額的醫藥費須要支付，暫時沒有多餘的錢送給阿成，他沒有因而計較，反倒開始可憐了起來，掏出他們的錢財政補貼。從那兒能看出來阿成是一個正直仗義的人。阿成的母親是一名大客駕駛員，每晚工作很艱辛，阿成會給母親帶飯，說明他是一個疼愛的人。

即使浩婷還不上債，阿成寫了一個真愛契約，下面畫滿了表單，內容是浩婷每跟他出來約會一次，他就塗滿一個表單，當所有表單都被塗完時，就能抵押全數負債。但是不久之後，浩婷的母親逝世了，浩婷很難過，阿成幫浩婷辦了喪禮，喪禮上很冷清，沒有一個舅舅來出席。阿成暗下決心，之後一定要照料好浩婷。浩婷被阿成的真誠打動，三個人走到了一同。

有一天阿成在討債時，遇到了浩婷，浩婷即使媽媽生了眼疾，而借了很多錢。阿成在第二次看見浩婷時，就討厭上他了，深深地被她吸引。浩婷的性格非常冷漠，並且她那個人很倔強。浩婷是商業銀行的僱員，阿成為了接近她，每晚都去她下班的地方等她，後來在阿成猛烈的反攻下，浩婷也漸漸地對阿成有了好感。

《当男人恋爱时》整部影片裡，邱澤出演小混混阿成，許瑋寧出演浩婷。講訴的是出現在阿成與浩婷之間的故事情節，是一部搞怪又催淚的真愛影片。阿成已經30多歲了，但是還沒有一份正式的職業，他的母親很瞭解他，曉得阿成心思不壞，而且很顧家。所以把他交給蔡姐，讓他去蔡姐的子公司下班，而蔡姐是放高利貸的，她給阿成的任務就是討債。

三個人在一同後度過了一段很高興的日子，但是浩婷覺得阿成的工作既不安穩，又有很大的危險性，想讓阿成換個工作，兩人一同開一個甜品店，阿成同意了，即使他也想跟浩婷好好地過日子。只好三個人把那些年攢的積蓄湊到一同，開始挑選出門店。但是當阿成向蔡姐提出他們想請辭時，蔡姐不敢放他走，讓他把全數積蓄都壓在一場交易下面，並且承諾說，此次交易之後就同意他請辭。但是那場交易是個陷阱，阿成輸了所有錢，並且進了拘留所。浩婷很沮喪，三個人便分開了。獲釋之後，阿成偷偷地去看浩婷，但是他發現他們得了血癌，三個人註定無法在一同。